La première citation de Trequanda remonte à l’an 1198, bien que le toponyme soit étrusque, faisant très probablement référence au héros Tarkonte. À cause de la localisation sur la via qui au Moyen-Âge reliait Sienne à Chiusi, la Via Asciano, elle fut souvent le centre di nombreux événements belliqueux. Au XIIème siècle elle est sujette des contes Schialenghi Cacciaconti. Elle fut vendue plusieurs fois, et en 1318, on dit qu’elle appartenait aux Tolomei. Aujourd'hui, un grand château occupe une grande partie du centre habité, et il est impossible d'ignorer la magnifique église de la place principale. Castelmuzio s’appelait à l’origine Casal Mustia, puis devint Castel Mozzo sûrement à cause de l'imposante tour qui la caractérisait. On en parle dans un document remontant à l’an 1213 en tant que propriété des Scialenga, déjà hobereaux des proches Montisi et Petroio. Après être passé en 1270 à la République de Sienne, elle devint propriété du Santa Maria de la Scala jusqu’à l’an 1470, lorsque le château fut acquis par Andrea Piccolomini. Le lieu n’est pas banal : il offre un point de vue extraordinaire sur la campagne qui regarde vers Pienza, Montepulciano et le mont Amiata. Petroio pourrait faire référence à l’étrusque Petruno, ou au latin Preatorium. Dans le haut Moyen-Âge, on l’appelait « Castro Pretorio » avec l'église de San Pietro réunie comme paroisse à l'église de Sant’Andrea di Abbadia di Sicille (autre toponyme étrusque). Ce qui est sûr c’est qu’on a des nouvelles de cet antique château en l’an 1180. Des Scialenga, elle passa, vers la fin du XIVème siècle, aux Salimbeni puis aux Piccolomini Bandini, pour ensuite revenir sous la juridiction directe siennoise. Le bourg enchanteur, dominé par une tour que l’on rejoignait par une unique route en spirale, présente de belles églises et le palais prétorial, qui accueille le musée original de la terracotta.