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Le Tondo est un bois de chêne vert et de cyprès structuré en forme circulaire, qui se dresse sur une colline dans les alentours de Montefollonico. Il naît vers la moitié du siècle dernier, sur la volonté de la femme d’un noble siennois, Marco Landucci, propriétaire des terrains. Il est possible d’y admirer également deux espèces précieuses d'orchidées, en plus de la faune typique toscane (chevreuils, blaireaux, sangliers). La luscegnola, un croisement entre un serpent et un lézard est l’espèce typique de la région. Toujours depuis Montefollonico part le sentier du Vin santo, parcours historique et naturaliste à affronter à pied, à cheval ou à vélo. L’idée de redécouvrir le paysage rural à travers la récupération des antiques métiers. Il s'étend sur 7 kilomètres, en reprenant les sentiers que l’unissait à Torrita.