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Montepulciano conserve, dans la via del Poggiolo, les restes d'un monastère et de l'église de San Giovanni Battista qui appartinrent à la congrégation Bénédictine Silvestrine, fondée en 1228 par Silvestro Guzzolini, mystique et ermite originaire de Marches. Il faisait partie d’une communauté d’ermites de San Giovanni Battista en 1332.