Castiglioncello del Trinoro ou des voleurs ?
Castiglioncello del Trinoro était défendu par des fortifications, avec cinq églises à l'intérieur des enceintes et un palais communal. Il en reste bien peu aujourd'hui de ce glorieux passé, qui pourrait avoir des origines étrusques : l'église romane de Sant’Andrea, une porte du XIVème siècle et le palais communal. Sa position dominante (774 mètres d'altitude) sur la Val d'Orcia en fit un lieu de contrôle sur l’axe routier qui se déroulait dans la vallée. Et il paraît que, si l’on utilise cette position stratégique, Castiglioncello est devenue la base des voleurs qui volaient ceux qui parcourraient cette portion de route, caractéristiques partagées avec Pienza. Certains insinuent que son nom dérive de Castrum trium latronum, c’est-à-dire le château des trois voleurs. Au cours du printemps 2009, un travail soigné de fouilles organisées par l’université de Sienne a permis de retrouver les restes d’une antique forteresse existant depuis au moins le XIème siècle. Elle appartenait aux comptes Manenti, qui en 1117 et en 1126 la cédèrent à l’abbaye des camaldules de San Piero in Campo dans la Val d'Orcia, qui à son tour, vers 1250, la céda à la République de Sienne. En 1259, cette dernière, pour faire face aux frais de la guerre contre les Florentins, la céda avec d’autres châteaux aux Salimbeni. La noble famille siennoise - qui semble y avoir accueilli souvent Sainte-Catherine de Sienne - en conserva la propriété avec les événements alternés jusqu’en 1418, année où Sienne fut réquisitionnée. À la même époque, les habitants de Trinoro s’insurgèrent, avec pour intention de se transformer en commune libre.