Montefollonico
Montefollonico est l’autre château de la commune, lui aussi riche en histoire. Les premières traces de population de la région remontent à l'homme de Néandertal, ainsi que les fréquentations successives étrusques et romaines. La fondation de l’église de San Leonardo, par les moines cisterciens, est à l’origine d’un bourg fortifié, qui s’est peuplé entre le XIIème et le XIIIème siècle également pour sa position stratégique face à Montepulciano, qui en a fait un avant-poste siennois. Le nom dérive de fullones (personnes qui travaillent les linges en laine), parce que les moines se dédiaient au foulage de la laine. Déjà à l'époque romaine, il existait cette petite industrie avec des petits ateliers appelés fullonicae. On peut également citer, en plus des églises et des portes du centre historique, le parc naturel Il Tondo.