La prima citazione di Trequanda risale al 1198, sebbene il toponimo sia etrusco, forse riferibile all’eroe Tarkonte. A causa della sua ubicazione sulla via che nel Medioevo collegava Siena a Chiusi, via Asciano, fu spesso al centro di varie vicende belliche. Nel XII secolo risulta soggetta ai conti Schialenghi Cacciaconti. Venduta più volte e, nel 1318 apparteneva ai Tolomei. Attualmente, un grande castello occupa gran parte del centro abitato, e non si può certo ignorare la bellissima chiesa della piazza principale. Castelmuzio si chiamava in origine Casal Mustia, poi divenuto Castel Mozzo forse a causa della imponente torre che lo caratterizza. Se ne parla in un documento del 1213, come proprietà degli Scialenga, già signorotti delle vicine Montisi e di Petroio. Dopo essere passato nel 2170 alla Repubblica di Siena, diventa proprietà del Santa Maria della Scala fino al 1470, quando il castello viene acquistato da Andrea Piccolomini. Il luogo non è banale: offre un affaccio straordinario sulla campagna che guarda Pienza, Montepulciano e il Monte Amiata. Petroio potrebbe riferirsi all’etrusco Petruno, o al latino Preatorium. Nell’alto medioevo era “Castro Pretorio” con la chiesa di San Pietro riunita come parrocchia alla pieve di Sant’Andrea di Abbadia di Sicille (altro toponimo etrusco). In ogni caso, di questo antico castello si hanno notizie certe dal 1180. Dagli Scialenga passò, verso la fine del Trecento, ai Salimbeni quindi ai Piccolomini Bandini, per poi tornare sotto la diretta giurisdizione senese. Il borgo incantevole, dominato da una torre che si raggiunge da un’unica strada a spirale, presenta chiese notevoli e il Palazzo pretorio, che ospita l’originale museo della terracotta.