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Castiglioncello del Trinoro era difeso da fortificazioni, con cinque chiese all'interno delle mura e un palazzo comunale. Ben poco resta oggi di questo glorioso passato, che potrebbe avere origini etrusche: la Chiesa romanica di Sant'Andrea, una porta del '300 e il Palazzo Comunale. La sua posizione dominante (774 metri di altezza) sulla Val d'Orcia ne fece un centro di controllo sull'asse viario che scorreva nel fondovalle. E pare che, sfruttando questa posizione strategica, Castiglioncello sia diventato la base di ladroni che derubavano chi percorreva quel tratto di strada, fama condivisa con Pienza. Qualcuno insinua che nome derivi da Castrum trium latronum, cioè Castello dei tre ladroni. Nella primavera del 2009, dopo un accurato lavoro di scavo da parte dell'Università di Siena, sono venuti alla luce i resti di un'antica fortezza esistente almeno dall'undicesimo secolo. Appartenne ai conti Manenti, che nel 1117 e nel 1126 lo cedettero all'abbazia camaldolese di San Piero in Campo in Val d'Orcia, la quale a sua volta, verso il 1250, lo girò alla Repubblica di Siena. Quest'ultima, nel 1259, per far fronte alle spese della guerra contro i Fiorentini, lo passò con altri castelli ai Salimbeni. La nobile famiglia senese - che pare vi accolse spesso Santa Caterina da Siena - ne mantenne la proprietà con alterne vicende fino al 1418, anno in cui fu requisito da Siena. Nel frattempo i cittadini di Trinoro insorsero, con l'intento di trasformarsi in libero Comune.