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Castiglioncello del Trinoro fue defendido por fortificaciones, con cinco iglesias dentro de las murallas y un palacio comunal. Muy poco queda hoy en día de este glorioso pasado, que podría tener orígenes etruscos: la iglesia románica de Sant'Andrea, una puerta del siglo XIV y el Palacio Comunal. Su posición dominante (774 metros de altura) en la Val d'Orcia lo convirtió en un centro de control en el eje de la carretera que recorre el fondo del valle. Y parece que, aprovechando esta posición estratégica, Castiglioncello se convirtió en la base de los ladrones que robaban a los que viajaban por ese tramo de carretera, fama compartida con Pienza. Alguien insinúa que el nombre derive de Castrum trium latronum, es decir Castillo de los tres ladrones. En la primavera de 2009, después de un cuidadoso trabajo de excavación por parte de la Universidad de Siena, salieron a la luz los restos de una antigua fortaleza existente desde al menos el siglo XI. Perteneció a los Condes Manenti, que en 1117 y 1126 lo entregaron a la Abadía Camaldulense de San Piero in Campo in Val d'Orcia, que a su vez, alrededor de 1250, lo entregó a la República de Siena. Esta última, en 1259, para hacer frente a los gastos de la guerra contra los florentinos, la pasó con otros castillos a los Salimbeni. La noble familia sienesa - que al parecer acogió a menudo a Santa Caterina di Siena - , mantuvo la propiedad con altibajos hasta 1418, año en que fue condición por Siena. Mientras tanto, los ciudadanos de Trinoro se levantaron, con la intención de convertirse en un municipio libre.