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El Tondo es un bosque de encinas y cipreses estructurado en forma circular, que se encuentra en una colina cerca de Montefollonico. Nace a mediados del siglo pasado, por voluntad de la esposa de un noble sienés, Marco Landucci, propietario de los terrenos. También se pueden admirar dos valiosas especies de orquídeas, además de la típica fauna toscana (corzos, tejones, jabalíes). Típica de la zona es el eslizón, cruce entre serpiente y lagartija. También desde Montefollonico comienza el camino de Vin Santo, un histórico sendero natural para ser recorrido a pie, a caballo, en bicicleta. La idea es redescubrir el paisaje rural a través de la recuperación de antiguas artesanías. Se extiende a lo largo de siete kilómetros, tomando los caminos que la unían a Torrita.