Castiglioncello del Trinoro oder Castiglioncello der Räuber?

Zur Verteidigung von Castiglioncello del dienten Befestigungen. Innerhalb der Mauern stehen fünf Kirchen und ein Rathaus. Von dieser glorreichen Vergangenheit, die etruskischen Ursprungs sein könnte, ist heute nur noch sehr wenig übrig: ‚Die romanische Kirche Sant'Andrea, eine Tür aus dem 14. Jahrhundert und das Rathaus. Seine dominierende Position (774 Meter hoch) im Val d'Orcia machte es zu einem Kontrollzentrum auf der Straßenachse, die ins Tal mündete. Und es scheint, dass Castiglioncello unter Ausnutzung dieser strategischen Position zur Basis von Dieben wurde, die die Reisenden auf dieser Strecke beraubten. Diesen Ruf hat er mit Pienza gleich. Jemand geht davon aus, dass der Name von Castrum trium latronum abgeleitet ist, dem Schloss der drei Diebe. Im Frühjahr 2009 wurden nach Ausgrabungsarbeiten der Universität von Siena die Überreste einer alten Festung ans Licht gebracht, die mindestens ab dem 11. Jahrhundert existierte. Es gehörte den Grafen von Manenti, die es 1117 und 1126 an die kamaldolische Abtei San Piero in Campo im Val d'Orcia abgaben, die es wiederum um 1250 an die Republik Siena übergab. 1259 musste sie die Repbulik Siena gemeinsam mit anderen Burgen an die Salimbeni verkaufen, um die Kosten für den Krieg gegen Florenz zu decken. Die sienesiche Adelsfamilie - die der Überlieferung nach oft die hl. Katharina von Siena begrüßte - behielt das Anwesen mit Höhen und Tiefen bis 1418. In diesem Jahr wurde sie von Siena vereinnahmt. In der Zwischenzeit erhoben sich die Bürger von Trinoro mit dem Ziel, eine freie Gemeinde zu werden.