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Montepulciano beherbergt in der Via del Poggiolo die Überreste eines Klosters und die Kirche San Giovanni Battista, die der 1228 von Silvestro Guzzolini, Mystiker und Einsiedler aus den Marken, gegründeten Gemeinde Benediktiner Silvestrina gehörte. Sie hatte 1332 eine Gemeinschaft von Einsiedlern von San Giovanni Battista abgelöst.